Le prime notizie sulla presenza di una sede vescovile a Lecce giungono dall’epoca di Gregorio Magno. In una lettera risalente all’anno 595, il pontefice esortava i visitatori apostolici – per Lecce il vescovo di Otranto Pietro – affinché spingessero il clero e la popolazione locali a non continuare a indugiare nella designazione del loro presule, in quel momento vacante (MGH [Monumenta Germaniae Historica], EE., I 1887, lib. VI, ep. 21, 599).
Fino al periodo normanno non si hanno altre notizie documentarie sulla cattedra leccese. Teodoro dovrebbe essere stato su quella cattedra tra 1057 e 1101 (Poso 1988, 48; Houben 1993, 396). Non ci sono dubbi, invece, che Formoso fu il vescovo che nel 1114 fece restaurare la chiesa cattedrale, come testimoniato da un’iscrizione, scomparsa, riportata tuttavia dall’Infantino (Infantino 1633, 14). Altra testimonianza di tale intervento proviene da un documento dell’agosto del 1115, con cui il conte Goffredo donava alcune terre allo stesso Formoso "pro reparatione maioris Lyciensis ecclesiae" (Houben 1993, 399). Ancora nel 1133 Accardo, signore di Lecce, estendeva le donazioni fatte da suo padre Goffredo alla chiesa locale (Houben 1993, 399).
Quello svevo fu un periodo difficile per la diocesi. I disordini conseguenti al vuoto politico dovuto alla minorità di Federico II, come anche più avanti la lotta tra Federico stesso e papa Gregorio IX, determinarono una lunga vacanza vescovile che ebbe ripercussioni concrete sulla vita religiosa cittadina. Senza dimenticare il crollo della cattedrale, ricostruita nel 1230, che rappresentò un ulteriore elemento negativo. Ancor peggiore la situazione con l’inasprirsi dei conflitti tra Innocenzo IV e Manfredi. Il papa nel 1254 nominò presule leccese Gualterio di Massafra, il quale non ebbe modo di insediarsi perché nel frattempo la città si era data allo svevo, che a sua volta aveva designato Roberto de Sancto Blasio. Dopo la sconfitta di Manfredi e la presa di potere angioina, una minoranza del capitolo della cattedrale aveva eletto il canonico leccese Pietro de Romana, ma la nomina era avvenuta senza che fossero rispettate le norme. Nel 1269 si arrivò finalmente all’elezione del francese Gervasio, cappellano di Carlo I d’Angiò. Gervasio resse la diocesi per pochi anni e nel 1274 la sede era nuovamente vacante (Houben 1993, 409-410).
Sotto il vescovato di Antonio Riccio, tra 1453 e 1484, si verificò un rilevante contrasto con l’abbazia di S. Giovanni Evangelista. Il presule, infatti, nell’ottica di una sorta di riforma del monastero, cercò anche di limitarne l’autonomia. La reazione della badessa, Adelicia Securo, fu veemente e la donna si rivolse al re Ferrante e al pontefice Sisto IV, i quali intervennero in favore dell’abbazia il primo con una carta del 1470, il secondo con una bolla del 1480 (Pastore 1970, n. XL, 129-130; Palumbo 1953, XXX, nota 61).
Un’ultima questione interessante riguarda Fra’ Roberto Caracciolo, importante predicatore salentino. A lungo si è ignorata la sua presenza in qualità di vescovo di Lecce, in seguito alla morte proprio del Riccio. I documenti dell’Archivio Segreto Vaticano hanno permesso a Catamo di fare maggiore luce sulla questione. Sisto IV, su istanza della comunità leccese, vi trasferì il predicatore da Aquino, con una bolla del 22 febbraio 1484, come nuovo presule. Nel luglio dell’anno seguente, poi, il Caracciolo chiese l’esonero dal governo della chiesa di Lecce per poter tornare ad Aquino, senza che si conoscano le motivazioni concrete di tale richiesta (Catamo 1976, 9-15).

Santa Maria Assunta

Monastero benedettino di S. Giovanni Evangelista fuori le mura, fondato durante la signoria del conte Accardo.

Monastero benedettino dei SS. Niccolò e Cataldo, fondato da Tancredi conte di Lecce, come ex voto per uno scampato naufragio. Re Ferrante d’Aragona concesse, nel 1463, che la fiera istituita nel 1452 da Giovanni Antonio Orsini Del Balzo, si tenesse dinanzi alla chiesa dal giorno 25 marzo e intitolata all’Annunziata. Alla salita al trono di Alfonso II, il complesso venne affidato ai monaci benedettini dell’ordine olivetano, cui il re aragonese era fortemente legato.

Convento francescano di S. Francesco della Scarpa, fondato nel 1330 grazie alla donazione della casa e delle terre della famiglia Guarini

Convento domenicano di S. Giovanni Battista, fondato nel 1388, e terminato nel 1408, da Giovanni d’Aymo, la cui improvvisa ricchezza è attribuita dalle cronache al ritrovamento di un tesoro e ad un assassinio.

Monastero della SS. Annunziata e S. Leonardo, fondato da Gualtiero VI di Brienne del 1352 e donato ai Celestini assieme alla chiesa di S. Croce. L’ente godette della protezione di sovrani e feudatari: re Ladislao donò ai monaci le reliquie di S. Irene, Maria d’Enghien fu tumulata nella chiesa in un sepolcro monumentale abbellito da statue allegoriche delle sette virtù; Giovanni Antonio concesse all’Ordine i casali di Carmiano e Magliano. I monaci vi restarono fino al 1559, quando, per Ordine di Carlo V, furono costretti a lasciare l’edificio, che fu abbattuto per iniziare la costruzione del nuovo castello. I monaci furono trasferiti nel nuovo monastero di S. Croce a ridosso delle nuove mura, progettato da Gabriele Riccardi.

Monastero di monache Chiariste, fondato nel 1410 da Tommaso Ammirato, vescovo di Lecce

Chiese di S. Maria della Luce e di S. Maria della Salvazione, fondate a suffragio della peste del 1466. A seguito della peste del 1481 fu invece edificata la chiesa di S. Irene «sotto li notari».

Convento di S. Maria degli Angeli dei padri della regola di S. Francesco di Paola, fondato nel 1524 da Giovannella Maremonti, nobildonna leccese, in adempienza al legato testamentario del defunto marito Bernardo Peruzzi fiorentino. Posta dapprima fuori le mura cittadina, fu poi abbattuta contestualmente ai lavori alle mura e al fossato, e ricostruita nel 1558 e compresa nella nuova murazione.

Monastero delle monache della regola di S. Francesco di Paola, fondato nel 1544 per donazione dei fratelli Antonio e Giampietro De Marco.

Convento di Carmelitani dell’Antica Osservanza, iniziato a costruire nel 1546.

Monastero di S. Teresa della Carmelitane Scalze, fondato nel 1562.

Convento di S. Antonio da Padova dei frati Minori Osservanti, fondato nel 1566 per donazione di Giacomo dell’Acaya.

Convento di S. Maria dell’Alto, fondato nel 1570 sotto la cura dei frati cappuccini, e situato fuori le mura a sud della città.

Collegium Lupiense dei padri Gesuiti. L’ingresso dei Gesuiti, avvenuto in seguito della vittoria di Lepanto, venne assecondato dal patriziato cittadino, in contrapposizione al ceto borghese. Dapprima interdetti dalla città, nel 1574 l’Università deliberò di stanziare 3000 ducati per la fondazione del Collegium, concedendo ai padri la chiesa di S. Niccolò dei Greci, costringendo il residuo clero di rito greco a trasferirsi nella chiesa di s. Giovanni del Malato. La costruzione del Collegium Lupiense iniziò nel 1579 con una donazione di 12000 ducati da parte del nobile Raffaele Staibano su disegno del gesuita comasco Giovanni De Rosis, e terminò su progetto di Giuseppe Valeriano nel 1592.  

Collegio di S. Irene dei Padri Teatini. L’Ordine entrò in città nel 1586, come immediata reazione allo stanziarsi dei Gesuiti. La prima sede dei padri fu la casa della nobildonna Elena Staibano. Nel 1591 iniziarono i lavori per la nuova chiesa di S. Irene, che subentrò alla vecchia S. Irene «dei notari» come chiesa civica. Il complesso si ampliò grazie al legato testamentario del 1589 di Giovanni Andrea Baccona, e giunse ad estendersi sull’intera isola denominata della frasca, occupando anche gli edifici degli ebrei. La fabbrica, avviata a spese della città e per volontà del vescovo Annibale Saraceni, fu realizzata da Paduano Bacchisi, poi sostituito da Antonio Renzo.

Antonio da Viterbo, O.F.M. † (17 dicembre 1389 - ? deceduto)

Tommaso Morganti, O.Cist. † (1409 - 17 marzo 1419 nominato vescovo di Nocera Umbra)

Curello Ciccaro † (19 dicembre 1419 - 1429 deceduto)

Tommaso Ammirato, O.S.B. † (2 marzo 1429 - 1438 deceduto)

Guido Giudano, O.F.M. † (6 agosto 1438 - 13 luglio 1453 nominato arcivescovo di Bari e Canosa)

Antonio Ricci † (20 luglio 1453 - 24 dicembre 1483 deceduto)

Antonio Ricci † (20 luglio 1453 - 24 dicembre 1483 deceduto)

Roberto Caracciolo, O.F.M. † (8 marzo 1484 - 18 luglio 1485 nominato vescovo di Aquino)

Antonio Tolomei † (18 luglio 1485 - 1498 deceduto)

Luigi d'Aragona † (19 dicembre 1498 - 24 marzo 1502 dimesso) (amministratore apostolico)

Giacomo Piscicelli † (24 marzo 1502 - 1507 deceduto)

Pietro Matteo d'Aquino † (18 febbraio 1508 - 1511 deceduto)

Ugolino Martelli † (9 aprile 1511 - 18 maggio 1517 nominato vescovo di Narni)

Giovanni Antonio Acquaviva d'Aragona † (18 maggio 1517 - 1525 deceduto)

Consalvo di Sangro † (19 gennaio 1525 - 1530 deceduto)

Alfonso di Sangro † (9 marzo 1530 - 20 aprile 1534 dimesso)

Ippolito de' Medici † (20 aprile 1534 - 26 febbraio 1535 dimesso) (amministratore apostolico)

Giovanni Battista Castromediano † (26 febbraio 1535 - 17 gennaio 1552 deceduto)

Braccio Martelli † (12 febbraio 1552 - 17 agosto 1560 deceduto)

Giovanni Michele Saraceni † (13 settembre 1560 - 29 novembre 1560) (amministratore apostolico)

Annibale Saraceno † (29 novembre 1560 - 1591 dimesso)

Scipione Spina † (10 maggio 1591 - 6 marzo 1639 deceduto) 

Veronica Mele, Federico Lattanzio