1539: fondazione del convento con il finanziamento della città.

15...5: data apposta sulla cornice del portale d'ingresso.

1600: altare maggiore commissionato agli scultori di Messina Pietro Barbalonga e Giovanbattista Cioli per volontà del committente, l'arcidiacono Alfonso Tranfo (riallestito nel 1686).

sec. XVII: rifacimento del monastero e erezione dell'atrio di facciata.

Il complesso monastico sorge fuori della città e fu fondato dalla città che decise di ospitare a Tropea un monastero per i frati dell'Osservanza al tempo del passaggio di Carlo V, come recitava l'iscrizione originaria della fondazione. L'attuale complesso presenta il convento ormai ridotto a rudere e parzialmente inglobato nell'attuale cimitero dopo varie vicissitudini conseguenza dell'alienazione post-unitaria. La chiesa presenta un profondo atrio, seicentesco, mentre la facciata originaria presenta un portale architravato, con arcata a tutto sesto modanata, affiancato da paraste scanalate secondo una soluzione tipicamente rinascimentale (sulla cornice la datazione, lacunosa: 15...5); ai lati lunette con affreschi (la scena della Crocefissione dei sette martiri francescani calabresi di Ceuta). Sul fianco esterno, tracce delle aperture delle cappelle ad arco acuto, oggi perdute, secondo uno schema icnografico consueto. L'interno a navata unica con coro quadrato conserva il soffitto ligneo con il simbolo dell'Osservanza e l'arco trionfale messo in luce con i restauri novecenteschi. La macchina dell'altare in marmi policromi (1600) racchiude le due statue dell'Angelo e dell'Annunziata sugli scannelli (metà del sec. XVI) e presenta sul retro una pala affrescata (1644) e fu riallestito e ingrandito nel 1686. Il coro su colonne che reggono una volta a crociera con pianta quadrata conserva gli stalli lignei (notevolmente restaurati) in origine collocati a ridosso dell'altare verso la navata mentre si vedono le tracce della trave che reggeva il crocefisso nella luce dell'arco santo.

Gruppo dell'Annunciazione con statue marmoree sull'altare maggiore (metà del sec. XVI, fine: attr. Giambattista Mazzolo).

Altare in marmi policromi che racchiude il gruppo dell'Annunciazione (1600: committente Alfonso Tranfo; ampliato nel 1686).

Affresco nel retro-altare con Flagellazione: datato 1644 e firmato "F. Didacus neap(olitanu)s" (fra Diego da Napoli).

Il complesso monastico, sorto intorno al 1539 in un'area periferica di Tropea presenta i tipici caratteri delle chiese degli ordini mendicanti in Calabria tra XV e XVI secolo (del tutto leggendaria la partecipazione di Carlo V alla fondazione con una donazione, tradizione sorta probabilmente per il fatto che nell'epigrafe di fondazione veniva citato il passaggio dell'imperatore). Completata con l'esecuzione dell'altare maggiore intorno al 1600 che inquadra le sculture dell'Annunciazione, seguita a metà del sec. XVI su committenza di una esponente della famiglia De Gradis, la chiesa subì radicali modifiche, come l'addizione dell'atrio, fino all'alienazione quando il monastero, trasformato in carcere venne poi quasi interamente demolito e parzialmente inglobato nell'adiacente cimitero. I restauri promossi nel secolo scorso da Martelli riportarono alla luce l'arco santo e i resti delle cappelle laterali, con le arcate acute.

Capialbi 1852: Vito Capialbi, Memorie per servire alla storia della Santa Chiesa tropeana, Napoli 1852.

Martelli 1956: Gisberto Martelli, "Chiese monastiche calabresi del secolo XV", Palladio, 6, 1956, 44-47.

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Paolino 2002: Francesca Paolino, Architetture degli ordini mendicanti in Calabria nei secoli XIII-XV, Pescara 2002, 160-162.

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Sergio (ed. Russo 1988): Francesco Sergio, Chronologica collectanea sive Chronicorum de Civitate Tropea, eiusque Territorio libri Tres Ab urbe nostra condita usque ad annum MDCCXX, rist. anast. a cura di P. Russo, Athena, Napoli 1988.

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Toraldo 1930: Pasquale Toraldo, Orme francescane nella diocesi di Tropea, Tropea 1930.