1462 (6 maggio): data di fondazione della chiesa riportata nell'iscrizione murata nella parete sinistra della navata sud della chiesa. Prima campagna di lavori.

1463: la chiesa passa all'Ordine dell'Osservanza Francescana. Comincia la seconda campagna di lavori

1481: con la morte di Giulio Antonio Acquaviva inizia la terza campagna di lavori.

1523: lo scultore Nuzzo Barba avvia l'erezione del mausoleo di Giulio Antonio Acquaviva e della moglie Caterina Orsini del Balzo.

1528: nuova campagna di lavori con l'aggiunta della seconda navata.

1617: consacrazione della chiesa.

Giulio Antonio Acquaviva

Giulio Antonio Acquaviva

Andrea Matteo Acquaviva

Pietro de Mingolla, vescovo di Conversano

Nuzzo Barba

La fondazione dell’edificio di culto, ad opera del conte di Conversano Giulio Antonio Acquaviva, risale al 1462, ed è legata alla scoperta, in quegli anni, di una cripta, sita nella località conversanese detta “dell’Isola”, recante dipinta l’immagine della Vergine. L'impianto originario della chiesa era caratterizzato da un'unica aula costituita da due o tre campate coperte da cupole divise da archi trasversali. Del nucleo primitivo restano due campate, corrispondenti a quelle centrali dell'attuale navata destra.

L'originaria pianta della chiesa riprendeva una tipologia a navata unica coperta da cupole in successione diffusa nelle chiese pugliesi medievali. Il modello più vicino è quello adottato nella chiesa conversanese di San Benedetto, dalla quale verosimilmente proviene il monumentale altare maggiore ligneo (datato 1756) che forse prese il posto del Mausoleo di Giulio Antonio Acquaviva e di Caterina Orsini del Balzo, attualmente addossato alla parete absidale (Gelao 1983, 22, nota 29). Nel 1463 la fabbrica passò all'osservanza francescana: all'ordine minorita apparteneva il vescovo di Conversano Pietro de Mingolla, mentre alla dissidenza osservante facevano riferimento sia gli Orsini del Balzo che gli Acquaviva.

A partire dal 1463 fu aggiunta una campata verso ovest, coperta da una volta a crociera costolonata, e un'abside poligonale a est, simile a quello della chiesa di Santa Caterina d'Alessandria a Galatina. Contestualmente fu costruito il convento con il chiostro piccolo su archi acuti poggianti su pilastri cruciformi agli angoli e colonnine binate lungo i lati. Con la morte di Giulio Antonio Acquaviva (1481), fu il figlio Andrea Matteo Acquaviva a proseguire l'opera del padre, e si diede così avvio alla terza campagna di lavori, che previde anche l'aggiunta di un secondo e più grande chiostro. Durante questa fase la chiesa fu trasformata in un vero e proprio santuario degli Acquaviva, avente come fulcro il mausoleo di Giulio Antonio e di sua moglie progettato ed eretto, a partire dal 1523, dallo scultore galatinese Nuzzo Barba. Intorno al 1528 si ampliò l'edificio di culto con l'innesto di una seconda navata, che fu completata a fine Cinquecento. 

Nella parete sinistra della navata meridionale della chiesa:

"AD HONOREM GLORIOSAE VIRGINIS MARIAE ILLUSTRIS[SIMUS] IULIUS ANTONIUS DE AQUAVIVA DUX ADRIAE THERAMI S[ANCTI] FLAVIANI AC CUPERSANI COMES HOC COENOBIUM COEPIT CONST(R)UERE ANNO DOM[INI] MCCCCLXII VI MAII".

Nella parete settentrionale del chiostro grande:

"ANDREAS MATTHEUS AQUAVIVA ARAGONIUS ILL[USTRIUS] DUX ADRIAE ET THERAMI ET BITONTI MARCHIO CO[N]VERS[ANI] ET IULIAE COMES IULII ANTONII MAG[NIFICI] PATRIS SUI HUIUS RELIGIOSIS[SIMI] COENOBII CO[N]DITORIS SUCCESSOR ET FIL[IUS] CLAUSTRA HAEC COMPINGERE FECIT ANNO DOMINI MCCCCLXXXI 4 IDUS SEPTEMBRE QUO DIE ET TE[M]P[O]RE ALFONSUS REGIUS PRIMOGENITUS CALABRIAE DUX ILL[USTRISSI]MUS A TURCIS DIUTIUS EXPUGNATIS HIDRUNTUM RECEPIT".

Mausoleo di Giulio Antonio Acquaviva e Caterina del Balzo Orsini

Edicola dell'icona di Santa Maria dell'Isola

Statua orante di Giulio Antonio Acquaviva

Statua orante di Caterina Del Balzo Orsini

Pulpito sorretto da un angelo telamone.

Edicola nell'alzata dell'altare di Sant'Antonio.

Lastra tombale del vescovo Paolo de Turculis (1482, post).

La chiesa fu fondata nella località dell'Isola in seguito alla scoperta, avvenuta dopo la metà del Quattrocento, di una grotta con tracce di un affresco a soggetto mariano. Sul luogo del ritrovamento, fatto grazie alle miracolose visioni di una "octennis virguncula Cupersanensis", fu fatta una processione condotta dal vescovo di Conversano Pietro de Mingolla (1448-1464).

Veduta Pacichelli 1703

Gelao 1983: Clara Gelao, Isabella La Selva, La chiesa e il monastero di Santa Maria dell'Isola a Conversano, Conversano 1983.

Gelao 2005:  "La chiesa e il convento di Santa Maria dell'Isola a Conversano", in Clara Gelao, Puglia rinascimentale, Milano 2005, 47-59.

Tarsia 1648: [Paolo Antonio Tarsia], Divae Virginis Insulanae Cupersanensis Historia, auctore D. Paullo Antonio de Tarsia […], Mantuae Carpethanorum, Typis Iuliani de Paredes, 1648.